Главная / Практическая химия / Ценные "мелочи" / Вокруг салициловой кислоты Карта сайта | Контакты

Вокруг салициловой кислоты

31 июля 2007

Каждый из нас простужался. Если температура поднималась, врач нередко прописывал таблетки ацетилсалициловой кислоты (аспирина). Вскоре после приема таких таблеток, имеющих сладковатый, вяжущий вкус, температура тела заметно снижалась и резко усиливалось выделение пота.

Это один из важнейших лекарственных препаратов, который отлично помогал еще нашим бабушкам и дедушкам. Недаром его аптечное название — аспирин — всем известно. Ацетилсалициловая кислота, принадлежащая к числу старейших синтетических лекарственных веществ, по объему производства до сих пор занимает первое место среди лекарств. По своей химической природе она является производным салициловой кислоты, с которой стоит познакомиться ближе.

Салициловой кислоте соответствует следующая формула:  

В соседних положениях бензольного кольца у нее находятся группа ОН, как у фенола, и группа СООН — как у бензойной кислоты.

Салициловая кислота широко распространена в природе. Ее производные — большей частью такие, в которых она связана с остатком глюкозы, — содержатся, например, в листьях ивы, от латинского названия которой — Salix — происходит название салициловой кислоты, а также в эфирных маслах из различных растений.

Первоначально салициловую кислоту получали из вытяжек листьев ивы или из масла американского барвинка, но еще в 1873 г. немецкий химик Кольбе открыл простой способ ее синтеза, который до сих пор в крупных масштабах используется в промышленности. По этому методу салициловую кислоту получают из фенола, натриевую соль которого обрабатывают диоксидом углерода. Сначала количество салициловой кислоты, полученной таким образом, измерялось килограммами.

Однако вскоре, когда ее стали применять для консервирования, а также в медицине (вместе с некоторыми ее производными) в качестве жаропонижающих и противоревматических средств, спрос резко увеличился. Уже в 1878 г. произведено 25000 кг салициловой кислоты и во всем мире тогда едва ли существовала хотя бы одна крупная аптека, в которой не было бы выпущенной в Германии салициловой кислоты. Таким образом, салициловая кислота стала родоначальницей первой группы синтетических лекарственных препаратов и с ее производства началось вообще развитие фармацевтической промышленности.

Источник: Э.Гроссе, Х.Вайсмантель, «Химия для любознательных»