Примеры решения задач

Задача 1. Напишите структурные формулы всех алканов с пятью атомами углерода в главной цепи, плотность паров которых по водороду равна 50. Назовите их по систематической но­менклатуре.

Решение. Молярная масса алканов равна: M(C_nH_2n+2) = 2*50 = 100 г/моль, откуда n = 7. Из 7 атомов углерода 5 составляют главную цепь, а два входят в состав заместителей: двух групп -СН₃ или одной группы -С₂Н₅. Две группы -СН₃ могут находиться в следующих положениях при главной цепи: 2,2-: 2,3-: 2,4-; 3.3-.

    2.2-диметилпентан                   2.3-диметилпентан

2.4-диметилпентан                          3.3-диметилпентан

Одна группа -С₂Н₅ может находиться только в положении 3. В противных случаях она войдет в состав главной цепи, и длина последней будет превышать пять атомов углерода:

3-этилпентан

  Ответ. 5 изомеров состава С₇Н₁₆.

Задача 2. Углеводород имеет элементный состав: 82,76% углерода и 17,24% водорода  (по массе). При  хлорировании (радикальном) углеводород образует два изомерных монохлорида -  первичный и третичный. Определите строение исходного углеводорода.

Решение. Пусть формула углеводорода - С_хН_у (М = 12x+y). Массовая доля водорода в одном моле этого вещества равна:

w(H) = y/(12x+y) = O,1724

откуда, y = 2,5x. Это означает, что простейшая формула углеводо­рода С₂Н₆. Ей соответствует истинная формула С₄Н₁₀. Существует два углеводорода состава С₄Н₁₀:

     Бутан                                             2-мстилпропан

Третичные атомы углерода есть только в одном из этих двух изомеров, в 2-метилпропане, поэтому только 2-метилпропан при хлорировании может образовать третичный алкилхлорид:

Ответ. 2-метилпропан.

Задача 3. Газ, образующийся при полном сгорании 0,1 моль предельного углеводорода, пропустили через избыток известко­вой воды, при этом выпало 60 г осадка. Определите молекуляр­ную формулу и строение предельного углеводорода, если известно, что он содержит один четвертичный атом углерода.

Решение. При сгорании одного моля углеводорода, содержа­щего и атомов углерода, образуется n моль СО₂:

С_nН_2n+2 + (Зn+1)/2O₂   →  СO₂ + (n+1)Н₂О.

При пропускании СО₂ через известковую воду образуется карбо­нат кальция:

Са(ОН)₂ + СО₂ = СаСО₃↓ + Н₂О.

 v(СаСО₃) = 60/100 = 0,6 моль = v(CO₂). При сгорании 0,1 моль С_nН_2n+2 выделилось 0,6 моль СО₂, следовательно n = 6. Молекулярная формула углеводорода - С₆Н₁₄.

Из пяти углеводородов состава С₆Н₁₄ четвертичный атом уг­лерода есть только в 2,2-диметилбутане:

Ответ. С₆Н₁₄- 2,2-диметилбутан.

Задача 4. При прокаливании смеси массой 49г, состоящей из ацетата калия и избытка гидроксида калия, выделился газ, прореагировавший при освещении с парами брома. В результате последней реакции образовалось 25,3 г трибромметана. Выход трибромметана составил 50% от теоретического. Найдите массовые доли веществ в исходной смеси.

Решение. При прокаливании исходной смеси происходит реакция:

СН₃СООK + KОН = K₂СО₃ + СН₄­ .

Выделяющийся метан реагирует при освещении с парами брома: СН₄ + 3Вr₂ = СНВr₃ + 3НВr.

M/(СНВr₃) = 253 г/моль, М(СН₃СООK) = 98 г/моль. Трибромметана образовалось 25,3/253 = 0,1 моль. С учетом 50%-ного выхода в реакцию бромирования вступило 0,1/0,5 = 0,2 моль метана. Следовательно, в первую реакцию вступило 0,2 моль СН₃СООК (КОН - в избытке) массой 0,2•98 = 19,6 г. Массовая доля ацетата калия в исходной смеси равна: ω(СН₃СООК) = 19,6/49 = 0,4, или 40%. Тогда массовая доля КОН равна 0,6 или 60%.

Ответ. 40% СН₃СООK, 60% KОН.

Задача 5. При пропускании 11,2 л смеси метана, оксида уг­лерода (IV) и оксида углерода (II) через раствор гидроксида натрия, взятый в избытке, объем исходной смеси уменьшился на 4,48 л (н.у.). Для полного сгорания оставшейся смеси потребовалось 6,72 л (н.у.) кислорода. Определите состав исходной смеси (в % по объему).

Решение. При пропускании смеси через раствор щелочи поглощается только оксид углерода (IV):

СО₂ + 2NaOH = Na₂CO₃ + Н₂О

0бъем   поглощенного  СО₂  составляет 4,48  л. Следовательно, v(CO₂) ⁼ 4,48/22,4 = 0,2 моль. После поглощения СО₂ объем смеси составил 11,2-4,48 = 6,72 л, что соответствует 0,3 моль. Оставшиеся газы сгорают по уравнениям:

СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О, 2СО + О₂ = 2СО₂ .

Пусть в смеси было x моль СН₄ и у моль СО, тогда на сгора­ние СН₄ израсходовано 2x моль О₂, а на сгорание СО —у/2 моль O₂; всего израсходовано 6,72/22,4 = 0,3 моль О₂. Имеем систему:

x + у = 0,32

2x + у/2 = 0,3

Отсюда x = 0,1, у = 0,2. Значит, в исходной смеси было 0,1 моль СН₄ (2,24 л, или 20%), 0,2 моль СО (4,48 л. или 40%) и 0,2 моль СO₂ (4,48 л или 40%).

Ответ. 20% СН_4, 40% СО, 40% СО₂.