Главная / Органическая химия / Углеводороды с двойной связью / Алкадиены / Строение. Изомерия и номенклатураКарта сайта | Контакты

Строение. Изомерия и номенклатура

Копия Iphone 6s

Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnН2n-2.

Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен-1,4), то такие двойные связи называются изолированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями не отличаются от свойств алкенов с той лишь разницей, что в ре­акции могут вступать не одна, а две двойные связи независимо друг от друга.

Если двойные связи разделены в цепи только одной s-связью, то их называют сопряженными. Важнейшие представители со­пряженных диенов:

СН2 = СН-СН = СН2      СН2 = С(СН3)-СН = СН2.
бутадиен-1,3                      изопрен

Существуют также диены с системой С = С = С, называемые аленами: такие двойные связи называют кумулированными. Пер­вый член гомологического ряда — аллен СН2 = С = СН2 : бесцветный газ с tnл = -136,2 °С и tкип = -34,5 °С.

Далее рассмотрим только сопряженные диены, имеющие большое практическое значение.

В сопряженных диенах p-электронные облака двойных связей перекрываются между собой и образуют единое p-электронное облако. В сопряженной системе p-электроны уже не принадлежат определенным связям, они делокализованы по всем атомам, поэтому структуру диенов можно изобразить сле­дующим образом (на примере бутадиена):

Пунктирные линии показывают область делокализации элек­тронов и обозначают промежуточный порядок связи между С-С и С = С. Цепь сопряжения может включать большое число двой­ных связей. Чем она длиннее, тем больше делокализация p-электронов и тем устойчивее молекула.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1)            изомерия углеродного скелета.

2)             изомерия положения двойных связей  

3)             цис-транс-изомерия.

Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.

А знаете ли вы что ... Джордж Вестингауз в течение 48 лет в среднем каждые шесть недель патентовал новое изобретение.