Полный курс химии  
Главная страница
Теоретические основы химии
Неорганическая химия
Определения
Великие ученые
Полезное
Рефераты по химии
Полимеры
Новости
Каталог предприятий
Статьи
Практическая химия
Доска объявлений
Химия на досуге
Индустрия химии в России находится в стадии

Алкадиены

« Вернуться к содержанию

Строение. Изомерия и номенклатура

Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnН2n-2.

Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен-1,4), то такие двойные связи называются изолированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными двойными связями не отличаются от свойств алкенов с той лишь разницей, что в ре­акции могут вступать не одна, а две двойные связи независимо друг от друга.

Если двойные связи разделены в цепи только одной s-связью, то их называют сопряженными. Важнейшие представители со­пряженных диенов:

СН2 = СН-СН = СН2      СН2 = С(СН3)-СН = СН2.
бутадиен-1,3                      изопрен

Существуют также диены с системой С = С = С, называемые аленами: такие двойные связи называют кумулированными. Пер­вый член гомологического ряда — аллен СН2 = С = СН2 : бесцветный газ с tnл = -136,2 °С и tкип = -34,5 °С.

Далее рассмотрим только сопряженные диены, имеющие большое практическое значение.

В сопряженных диенах p-электронные облака двойных связей перекрываются между собой и образуют единое p-электронное облако. В сопряженной системе p-электроны уже не принадлежат определенным связям, они делокализованы по всем атомам, поэтому структуру диенов можно изобразить сле­дующим образом (на примере бутадиена):

Пунктирные линии показывают область делокализации элек­тронов и обозначают промежуточный порядок связи между С-С и С = С. Цепь сопряжения может включать большое число двой­ных связей. Чем она длиннее, тем больше делокализация p-электронов и тем устойчивее молекула.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов:

1)            изомерия углеродного скелета.

2)             изомерия положения двойных связей  

3)             цис-транс-изомерия.

Номенклатура. Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание -ан заменяется на -диен.


Читайте далее:
Получение. Свойства.

Физические свойства. Бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом. Изопрен — жидкость с tкип 34 °С.Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:  t,Сr2О3СН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2,а изопрен ...
 

А знаете ли вы что...
Впервые математические знаки «плюс» и «минус» встречаются в учебнике арифметики Иоганна Видманна, который вышел в 1489 году в Лейпциге. До тех пор эти знаки обозначались начальными буквами слов «плюс» и «минус».