Химические свойства

1. Благодаря наличию электронной па­ры на атоме азота, все амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основа­ниями, чем аммиак.

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию:

Константы основности аммиака и низших ами­нов: X + Н₂О ХH⁺ + ОН^—

Амины в чистом виде или в растворах взаимодействуют с кис­лотами, образуя соли, которые являются аналогами солей аммо­ния:

CH₃NH₂ + H₂SO₄ → [CH₃NH₃]HSO₄,

C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]Cl.

Соли аминов — твердые вещества, хорошо растворимые в во­де и плохо растворимые в неполярных органических растворите­лях. Щелочи превращают соли аминов в свободные амины по­добно тому, как из солей аммония щелочи вытесняют аммиак.

[CH₃NH₃]Cl + NaOH CH₃NH₂↑ + NaCl + Н₂О.

2. Амины — органические аналоги аммиака, поэтому они мо­гут образовывать комплексные соединения с переходными ме­таллами:

Сu²⁺ + 4CH₃NH₂ = [Cu(NH₂CH₃)₄]²⁺.

Неподеленная пара электронов амина в этих комплексах зани­мает свободную орбиталь во внешнем слое центрального атома, образуя донорно-акцепторную связь.

3. Первичные и вторичные амины реагируют с азотистой кис­лотой, образующейся при добавлении нитрита натрия к разбав­ленной соляной кислоте:

NaNO₂ + HCl → HNO₂ + NaCl.

Первичные амины под действием азотистой кислоты превра­щаются в спирты:

RNH₂ + HNO₂ → ROH + N₂↑ + H₂O.

Промежуточным соединением в этой реакции является неустой­чивый ион диазония [R—N≡N]⁺.

Вторичные амины с азотистой кислотой дают N-нитрозамины — маслянистые жидкости с характерным запахом:

R₂NH + HO—N=O → R₂N—N=O + Н₂О.

Третичные алифатические амины с азотистой кислотой не реагируют. Таким образом, азотистая кислота — реагент, позво­ляющий определять тип амина.

4. При сгорании аминов образуются углекислый газ, азот и вода:

4C_nH_2n+3N + (6n+3)O₂ = 2N₂ + 4nCO₂ + (4n+6)Н₂О

Применение. Низшие алифатические амины используются для синтеза лекарственных средств, пестицидов и пластмасс.