Главная страница / Органическая химия / Азотосодержащие органические соединения / Аминокислоты / Общая характеристика.Карта сайта | Контакты

Общая характеристика.

Копия Iphone 6s

Многие биологически активные молекулы включают несколь­ко химически различных функциональных групп, способных к взаимодействию между собой или с функциональными группами других молекул. Один из примеров — моносахариды, в состав которых входят несколько гидроксильных групп и одна карбонильная группа. Другой важный пример бифункциональных природных соединений — аминокислоты.

Аминокислоты — это органические бифункциональные соеди­нения, в состав которых входят карбоксильная группа -СООН и аминогруппа -NН2. В зависимости от взаимного расположения обеих функциональных групп различают α-, β-, γ-аминокислоты:
β        α                           β      α
 
α-аминопропионовая         β-аминопропионовая
     кислота                           кислота

Греческая буква при атоме углерода обозначает его удаленность от карбоксильной группы. Здесь будут рассматриваться только α-аминокислоты, поскольку другие аминокислоты в природе не встречаются.

В состав белков входят 19 основных аминокислот и одна иминокислота. Все природные аминокислоты имеют тривиальные названия.

Иминокислота пролин (молекулярная формула C5H9NO2) имеет структуру

Простейшая аминокислота — глицин (аминоуксусная кисло­та). Остальные природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:

α-Аминокислоты общей формулы

Аминокислота

Обозначение

(трёх- и одно-

буквенное)

R

Молеку-лярная формула

Глицин

Gly(G)

-H

C2H5NO2

Аланин

Ala(A)

-CH3

C3H7NO2

Валил

Val(V)

-CH(CH3)2

C5H11NO2

Лейцин

Leu(L)

-CH2-CH(CH3)2

C6H13NO2

Изолейцин

Ile(I)

-CH2-CH(CH3)-C2H5

C7H15NO2

Цистеин

Cys(C)

-CH2-SH

C3H7SNO2

Метионин

Met(M)

-CH2-CH2-S-CH3

C5H11SNO2

Серин

Ser(S)

-CH2-OH

C3H7NO3

Треонин

Thr(t)

-CH(OH)-CH3

C4H9NO3

Фенилаланин

Phe(F)

-CH2-C6H5

C9H11NO2

Тирозин

Tyr(Y)

C9H11NO3

Триптофан

Trp(W)

C11H12N2O2

Аспарагиновая кислота

Asp(D)

CH2COOH

C4H7NO4

Глутаминовая кислота

Glu(E)

-CH2-CH2-COOH

C5H9NO4

Аспарагин

Asn(N)

-CH2-CO-NH2

C4H8N2O3

Глутамин

Gln(Q)

-CH2-CH2-CO-NH2

C5H10N2O3

Гистидин

His(H)

C6H9N3O2

Лизин

Lys(K)

-(CH2)4-NH2

C6H14N2O2

Аргинин

Arg(R)

C6H14N4O2

1) гомологи глицина — аланин, валин, лейцин, изолейцин;

2) серосодержащие аминокислоты — цистеин, метионин;

3) аминокислоты с алифатической гидроксильной группой — серин, треонин;

4) ароматические аминокислоты — фенилаланин, тирозин, триптофан;

5) аминокислоты с кислотным радикалом — аспарагиновая и глутаминовая кислоты;

6) аминокислоты с амидной группой — аспарагин, глутамин;

7) аминокислоты с основным радикалом — гистидин, лизин, аргинин.

А знаете ли вы что ... Огромную премию в 10 тысяч фунтов стерлингов получил в 1761 году от английского правительства ме­ханик Гаррисон за то, что довел точность хронометра до 30 секунд в сутки. Сейчас такую точность имеют обычные наручные часы - массовая продукция часо­вых заводов.