Азотосодержащие органические соединения
Анилин (фениламин) С6Н5NН2 — родоначальник класса ароматических аминов, в которых аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом. Эта связь приводит к важным последствиям. Неподеленная электронная пара атома азота взаимодействует с p-электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать следующими предельными (или резонансными) структурами: Молекула анилина представляет собой среднее между изображенными четырьмя структурами. Этот факт противоречит одному…
Пурин — гетероцикл, включающий два сочлененных цикла: пиримидиновый и имидазольный. Ароматическая система пурина включает 10 p-электронов (8 электронов двойных связей и два неподеленных электрона пиррольного атома азота). Пурин — амфотерное соединение. Слабые основные свойства пурина связаны с атомами азота шестичленного цикла, а слабые кислотные свойства — с группой NH пятичленного цикла. Основное значение пурина состоит…
Основной способ получения анилина — восстановление нитробензола. В промышленных условиях восстановление проводят водородом при 250-350 °С на никелевом или медном катализаторе: C6H5NO2 + 3Н2 → C6H5NH2 + 2Н2О. В лаборатории для этой цели используют цинк в кислой среде: С6Н5NО2 + 3Zn + 7HCl → C6H5NH3Cl + 3ZnCl2 + 2Н2О или алюминий в щелочной среде: C6H5NO2…
Пуриновые основания — производные пурина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин.
1. Анилин — гораздо более слабое основание, чем алифатические амины (Kb = 5,2.10-10). Это объясняется тем, что электронная пара атома азота, которая обусловливает основные свойства аминов, частично смещается в бензольное кольцо. Анилин реагирует с сильными кислотами, образуя соли фениламмония C6H5NH3+, которые хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях: С6Н5NН2 + HCl →…
Многие биологически активные молекулы включают несколько химически различных функциональных групп, способных к взаимодействию между собой или с функциональными группами других молекул. Один из примеров — моносахариды, в состав которых входят несколько гидроксильных групп и одна карбонильная группа. Другой важный пример бифункциональных природных соединений — аминокислоты. Аминокислоты — это органические бифункциональные соединения, в состав которых входят…
Изомерия. Физические свойства. Получение
Изомерия. Во всех α-аминокислотах, кроме глицина, α-углеродный атом связан с четырьмя разными заместителями, поэтому все эти аминокислоты могут существовать в виде двух изомеров (энантиомеров), являющихся зеркальными отражениями друг друга (оптическая изомерия). Каждый изомер относят к D- или L-ряду в зависимости от того, совпадает его конфигурация с конфигурацией D-глицеринового альдегида или нет: В состав белков животных…
Аминокислоты — это органические амфотерные соединения. Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами. Аминокислоты реагируют как с кислотами, так и с основаниями: Н2N-СН2-СООН + HCl→ Сl[Н3N-СН2-СООН], Н2N-СН2-СООН + NaOH → H2N-CH2-COONa + Н2О. При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион…
Пептиды — это продукты конденсации двух или более молекул аминокислот. Две молекулы аминокислоты могут реагировать друг с другом с отщеплением молекулы воды и образованием продукта, в котором фрагменты связаны пептидной связью -CO-NH-. Полученное соединение называют дипептидом. Молекула дипептида, подобно аминокислотам, содержит аминогруппу и карбоксильную группу и может реагировать еще с одной молекулой аминокислоты: Продукт реакции…
Основное свойство пептидов — способность к гидролизу. При гидролизе происходит полное или частичное расщепление пептидной цепи и образуются более короткие пептиды с меньшей молекулярной массой или α-аминокислоты, составляющие цепь. Анализ продуктов полного гидролиза позволяет установить аминокислотный состав пептида. Полный гидролиз происходит при длительном нагревании пептида с концентрированной соляной кислотой. Последовательность аминокислот в цепи может быть…