Примеры решения задач

Задача 1. Даны вещества: циклобутан, ацетилен, гептан, бутен-1, бутин-2, циклогексан, 2,2,3-триметилбутан, бутадиен. Вы­берите среди них а) три пары изомеров, б) две пары гомологов.

Решение:

а) Циклобутан и бутен-1 —формула С₄Н₈:

                 бутен-1                          циклобутан

Гептан и 2,2,3-триметилбутан — формула С₇Н₁₆:

Бутин-1 и бутадиен — формула С₄Н₆:

б) Циклобутан и циклогексан принадлежат к гомологическому ряду циклоалканов:

     циклобутан                    циклогексан

Ацетилен и бутин-1 принадлежат к гомологическому ряду алкинов:

НС≡СН         СН₃—СН₂—С≡СН

ацетилен           бутин-1

Задача 2. Напишите структурную формулу 2,2,5,5-тетраметилгексана. Напишите формулу его изомера, имеющего в качестве заместителей при основной цепи только этильные ради­калы.

Решение. Структурная формула 2,2,5,5-тетраметилгексана:

В качестве изомера с этильными радикалами можно взять уг­леводород, имеющий 6 атомов углерода в главной цепи и два зтильных заместителя в положениях 3 и 4, т.е. 3,4-диэтилгексан:

Задача 3. Напишите общую молекулярную формулу гомо­логического ряда нитрофенола. Приведите структурную формулу одного из членов ряда, содержащего 11 атомов водорода в моле­куле.

Решение. Молекулярная формула нитрофенола C₆H₅NO₃ (C₆H₄(OH)NO₂). Гомологи нитрофенола отличаются от него на и групп СН₂ и имеют общую формулу С_n + 6Н_2n + 5NО₃. 11 атомов во­дорода (n=3) имеет, например, 2-пропил-4-нитрофенол:

Задача 4. Определите общую формулу гомологического ря­да углеводородов, имеющих одну двойную связь, две тройные связи и три цикла. Сколько химических связей содержит молеку­ла этого ряда, в состав которой входят n атомов углерода?

Решение. Каждая двойная связь уменьшает число атомов во­дорода на 2 по сравнению с предельным алифатическим углево­дородом, тройная — на 4 и предельный цикл — на 2. Таким обра­зом, общая формула данного класса углеводородов имеет вид:

С_nН_{2n+2- (2+2 • 4+3 • 2)} = С_nН_2n-14

Каждый атом углерода может обра­зовать 4 связи (всего — 4n), а атом водорода — одну (всего –2n-14). Если учесть, что в образовании каждой связи участвуют два атома, то общее число связей равно (4n+2n-14) / 2 = Зn-7.

Ответ. С_nН_2n-14, 3n-7 связей.

Задача 5. Предложите возможную структурную формулу вещества, о котором известно, что оно: а) реагирует с щелочным раствором гидроксида меди (II); б) реагирует с бромоводородной кислотой; в) не реагирует с аммиаком; г) содержит 3 атома угле­рода; д) оптически активно. Напишите схемы соответствующих реакций и укажите асимметрический атом углерода.

Решение. Из а) и б) следует, что вещество может представлять собой двухатомный спирт. Из в) следует, что оно не содержит атомов галогенов и карбоксильной группы. Наконец, один из трех атомов углерода должен иметь 4 разных заместителя (асимметрический атом углерода, обеспечивающий оптическую активность, т.е. существование оптических изомеров). Возможная формула вещества:

Звездочкой обозначен асимметрический атом углерода. Уравне­ния реакций:

                                                                   ярко-синий раствор

НОСН₂-СН(ОН)-СН₃ + НВr → ВrСН₂-СН(ОН)-СН₃ + Н₂О.

Ответ: пропандиол-1,2.