Полный курс химии  
Главная страница
Теоретические основы химии
Неорганическая химия
Определения
Великие ученые
Полезное
Рефераты по химии
Полимеры
Новости
Каталог предприятий
Статьи
Практическая химия
Доска объявлений
Химия на досуге
Индустрия химии в России находится в стадии

Алкадиены

« Вернуться к содержанию

Получение. Свойства.

Физические свойства. Бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом. Изопрен — жидкость с tкип 34 °С.

Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана:

 

t,Сr2О3
СН3-СН2-СН2-СН→ СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2,

а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана:

t, Сr2О3
СН3-СН(СН3)-СН2-СН3→ СН2=С(СН3)-СН=СН2+2Н2.

Бутадиен-1,3 можно также получать по реакции Лебедева пу­тем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола:

t, ZnO, Al2O3
2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О.

Химические свойства. Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения АE, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести к двум продуктам:

1,2
СН2=СН-СН=СН2 + Вr2СН2=СН-СНВr-СН2Вr

или

1,4
СН2=СН-СН=СН2 + Вr2ВrСН2-СН=СН-СН2Вr

Подбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присоединение по любому из двух направлений.

Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:

nСН2=СН-СН=СН2  → (-СН2-СН=СН-СН2-)n.

Использование металлоорганических катализаторов в этой ре­акции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все звенья цепи имеют цис-конфигурацию. Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:

nСН2=С(СН3)-СН=СН2  → (-СН2-С(СН3)=СН-СН2-)n.

Применение. Основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.


Читайте далее:
Строение. Изомерия и номенклатура

Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnН2n-2.Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более одинарными связями (например, пентадиен-1,4), то такие двойные связи называются изолированными. Химические свойства алкадиенов с изолированными ...
 

А знаете ли вы что...
Химики создали новое волокно - винол. Оно также хорошо поглощает воду, как и хлопок. Нитью из винола охотно воспользуется хирург - через несколько часов после операции она бесследно растворяется в организме больного. Автомашинам и самолетам винол даст долговечные шины. А рыбакам - прочные рыболовные снасти и канаты. Винол не боится влаги и не поддается гние­нию.