Примеры решения задач

Задача 1. С помощью каких химических реакций можно очистить пропан от примеси пропена?

Решение. Пропен можно поглотить бромной водой:

СН₃-СН=СН₂ + Вr₂   →  СН₃-СНВr-СН₂Вr

или водным раствором перманганата калия:

СН₃-СН=СН₂ + [О] + Н₂О  →  СН₃-СН(ОН)-СН₂ОН.

Пропан с этими веществами не реагирует и улетучивается.

Задача 2. Этиленовый углеводород массой 7,0 г присоеди­няет 2,24 л (н.у.) бромоводорода. Определите молярную массу и строение этого углеводорода, если известно, что он является цис-изомером.

Решение. Этиленовые углеводороды присоединяют бромоводород по уравнению:

C_nH_2n + HBr → C_nH_2n+1Br.

v(HBr) = 2,24/22,4 = 0,1 моль. v(C_nH_2n) = v(HBr) = 0,1 моль. M(C_nH_2n) = 7,0/0,1 = 70 г/моль, следовательно, n = 5. Существует 5 структурных изомеров этиленовых углеводородов состава С₅Н₁₀:

СН₃-СН₂-СН₂-СН=СН₂        СН₃-СН₂-СН=СН-СН₃
                     пентен-1                            пентен-2

2-метилбутен-1         2-метнлбутен-2         З-метилбутен-1

Из этих веществ только пентен-2 имеет цис-транс-нзомеры:

транс-пентен-2                                цис-пентен-2

Ответ. Цис-пентен-2.

Задача 3. Сколько существует индивидуальных веществ со­става С₃Н₅Сl. обесцвечивающих бромную воду? Приведите структурные формулы молекул этих веществ.

Решение. С₃Н₅Сl - это монохлорпроизводное от углеводорода С₃Н₆. Это вещество обесцвечивает бромную воду, следовательно, имеет в своем составе двойную связь. Три атома углерода могут образовать только неразветвленный углеродный скелет с конце­вой двойной связью:

С-С = С.

Структурная изомерия возможна только за счет положения атома хлора относительно двойной связи:

СН₃-СН = СНСl    СН₃-ССl = СН₂                      Сl-СН₂-СН = СН₂

    1-хлорпропен    2-хлорпропен                       3-хлорпропен

1-хлорпропен может существовать в виде цис-транс-изомеров:

транс-1 –хлорпропен                 цис -1-хлорпропен

Ответ. 4 изомера.

Задача 4. При взаимодействии 11,2 л (н.у.) смеси изомер­ных углеводородов, представляющих собой газы с плотностью по водороду 21, с бромной водой получено 40,4 г соответствующего дибромпроизводного. Определите строение этих углеводородов и содержание каждого из них в смеси (в % по объему).

Решение. Молярная масса изомерных углеводородов равна: M(С_хН_у) = 21*2 = 42 г/моль, следовательно, углеводороды имеют формулу С₃Н₆. Такую молекулярную формулу имеют два вещест­ва - пропен и циклопропан. Пропен реагирует с бромной водой:

СН₃ - СН = СН₂ + Вr₂ → СН₃ – СНВr - СН₂Вr.

Молярная масса дибром производного равна: М(С₃Н₆Вr₂) = 202 г/моль, а его количество: v(C₃H₆Br₂) = 40,4/202 = 0,2 моль. Сле­довательно, в исходной смеси было 0,2 моль пропена. Общее ко­личество углеводородов в смеси было равно 11,2/22,4 = 0,5 моль; оставшиеся 0,3 моль приходятся на долю циклопропана, который не взаимодействует с бромной водой.

Объемные доли газов в смеси равны их мольным долям: j( пропена) = 0,2/0,5 = 0,4, или 40%, j (циклопропана) = 0,6, или 60%,

Ответ. 40% пропена, 60% циклопропана.

Задача 5. При пропускании алкена через избыток раствора перманганата калия масса выпавшего осадка оказалась в 2,07 раза больше массы алкена. Установите формулу алкена.

Решение. Алкены окисляются водным раствором перманганата калия по общему уравнению:

ЗС_nН_2n + 2KМnO₄ + 4Н₂O = 3C_nH_2n(OH)₂ + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Из 3 моль алкена (массой 3-(12n+2n) = 42n) образуется 2 моль МnО₂ (массой 2*87 = 174 г). По условию задачи

42n –2,07= 174,

откуда n = 2. Искомый алкен — этилен. С₂Н₄.

 Ответ. С₂Н₄.