Примеры решения задач

Задача 1. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С₇Н₁₂, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их.

Решение. Тройная связь в главной цепи может находиться в положениях 1 и 2:

С – С – С – С ≡ С     С – С – О ≡ С — С

В первом случае возможны четыре структурных изомера (две группы -СН₃ в положениях 3,3; 3,4; 4,4 или одна группа -С₂Н₅ в положении 3):

3,3-диметилпентин-1                      4,4-диметилпентин-1

3.4-диметилпентин-1                      3-этилпентин-1

Во втором случае возможен единственный изомер, когда две метильные группы находятся в положении 4:

4,4-диметилпентин-2

 Ответ. 5 изомеров.

Задача 2. При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси.

Решение. Ацетилен поглощается бромной водой:

НC ≡ СH + 2Вr₂ → НСВr₂ -СНВr₂ .

1,3 г — это масса ацетилена. v(C₂H₂) = 1,3/26 = 0,05 моль. При сгорании этого количества ацетилена по уравнению

2С₂Н₂ + 5О₂ = 4СО₂ + 2Н₂О

выделилось 2-0,05 = 0,1 моль СО₂. Общее количество СО₂ равно 14/22,4 = 0,625 моль. При сгорании пропана по уравнению

С₃Н₈ + 5О₂ = ЗСO₂ + 4Н₂О

выделилось 0,625 — 0,1  = 0,525 моль СО₂, при этом в реакцию вступило 0,525/3 = 0,175 моль С₃Н₈ массой 0,175 — 44 = 7,7 г.

Общая масса смеси углеводородов равна 1,3+7,7 = 9,0 г, а массовая доля пропана составляет: w(С₃Н₈) = 7,7/9,0 = 0,856, или 85,6%.

Ответ. 85,6% пропана.

Задача 3. Как химическим путем выделить бутин-2 из его смеси с бутином-1?

Решение. Смесь следует пропустить через аммиачный раствор оксида серебра. При этом бутин-1 поглотится за счет реакции

СН₃ — СН₂ — С ≡СН + [Ag(NH₃)₂]OH → CH₃ — CH₂ — C ≡CAg↓ + 2NH₃ + Н₂О.

 Бутин-2 не реагирует с [Ag(NH₃)₂]OH и улетучится в чистом виде.

Задача 4. Эквимолярная смесь ацетилена и формальдегида полностью прореагировала с 69,6 г оксида серебра (аммиачный раствор). Определите состав смеси (в % по массе).

Решение. Оксид серебра реагирует с обоими веществами в смеси:

НС ≡ СН + Аg₂О → AgC ≡ CAg↓ + Н₂О,

СН₂О + 2Аg₂О  → 4Аg↓ + СО₂ + Н₂О.

(Уравнения реакции записаны в упрощенном виде).

Пусть в смеси содержалось по х моль С₂Н₂ и СН₂О. Эта смесь прореагировала с 69,6 г оксида серебра, что составляет 69,6/232 = 0,3 моль. В первую реакцию вступило х моль Аg₂О, во вторую — 2х моль Аg₂О, всего — 0,3 моль, откуда следует, что х = 0,1.

m(C₂H₂) = 0,1 — 26 = 2,6 г; m(CH₂O) = 0,1-30 = 3,0 г; общая масса смеси равна 2,6+3,0 = 5,6 г. Массовые доли компонентов в смеси равны: w(С₂Н₂) = 2,6/5,6 = 0,464, или 46,4%; w(СН₂О) = 3,0/5,6 = 0,536, или 53,6%.

Ответ. 46,4% ацетилена, 53,4% формальдегида.

Задача 5. Дихлоралкан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода, обработали избытком спиртового рас­твора щелочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,825 раза меньше массы исходного дихлоралкана. Установите строение исходного соединения и продукта реакции.

Решение. При обработке дихлоралкана избытком спиртового раствора щелочи отщепляются две молекулы хлороводорода и образуется алкин:

                                С₂Н₅ОН

        C_nH_2nCl₂ + 2KOH    →   C_nH_2n-2↑ + 2KCl + 2Н₂О.

Согласно уравнению реакции, из 1 моль С_nН_2nСl₂ массой (14n + 71) г выделяется 1 моль С_nН_2n-2 массой (14n-2) г. По условию,

(14n — 2) • 2,825 = 14n + 71,

откуда n = 3. Искомый алкин — пропин, СН₃ – С ≡ СН, он образуется из 1,2-дихлорпропана:

 Ответ. 1,2-дихлорпропан; пропин.