Примеры решения задач

Задача 1. С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: сахароза → глюкоза → глюконовая кислота?

Решение. Сахароза гидролизуется при нагревании в подкисленном растворе:

Глюкоза окисляется свежеосажденным гидроксидом меди (II) с образованием глюконовой кислоты (С₆Н₁₂О₇):

Задача 2. Полученное из глюкозы соединение С₃Н₆О₃ в реакции с натрием образует соединение состава C₃H₄Na₂O₃, с карбонатом кальция — С₆Н₁₀СаО₆, с этанолом в присутствии серной кислоты — С₅Н₁₀О₃. Назовите это соединение и напишите уравнения реакций.

Решение. При молочнокислом брожении из глюкозы получается молочная (2-гидроксипропановая) кислота:

С₆Н₁₂О₆→ 2СН₃-СН(ОН)-СООН.

В реакции молочной кислоты с натрием участвуют и гидроксильная и карбоксильная группы:

СН₃-СН(ОН)-СООН + 2Na → CH₃—CH(ONa)-COONa + H₂↑

С карбонатом кальция и с этанолом молочная кислота реагирует как обычная карбоновая кислота:

СаСО₃ + 2СН₃СН(ОН)СООН → (СН₃СН(ОН)СОО)₂Са + CO₂↑ + Н₂О,

t, H⁺СН₃СН(ОН)СООН+С₂Н₅ОН → СН₃СН(ОН)СООС₂Н₅+Н₂О.

Задача 3. Вещество состава С₆Н₁₂О₅Сl₂ при гидролизе в водном растворе образует смесь пираноз А и Б, причем фрагменты А входят в состав целлюлозы. Напишите структурные формулы веществ А и Б, а также уравнения соответствующих реакций.

Решение. Фрагменты А входят в состав целлюлозы, следовательно А — β-глюкоза (изображена в пиранозной форме, т.е. вформе 6-членного цикла):

А— β -глюкоза

Смесь линейной формы глюкозы, α-глюкозы и β-глюкозы образуется при гидролизе следующего дихлорида:

СН₂ОН-(СНОН)₄-СНСl₂ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + 2HCl

(гидролиз дихлоридов — один из способов получения альдегидов).

Вещество Б — α-глюкоза в пиранозной форме:

Б — α-глюкоза

Задача 4. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Рассчитайте массу глюкозы, которая может быть получена из картофеля массой 405 кг. Выход продукта равен 70%.

Решение. Составляем уравнение реакции гидролиза крахмала, в результате которой образуется глюкоза:

Рассчитаем массу крахмала в картофеле:

Определяем количество вещества крахмала:

Из уравнения реакции гидролиза крахмала следует

откуда получаем

n(глюкозы) = x∙n (крахмала);

Вычисляем массу глюкозы, которую можно получить при количественном выходе:

m(глюкозы) = n(глюкозы)М(глюкозы); m(глюкозы) = 0,5∙180 кг = 90 кг.

Учитывая массовую долю выхода продукта, рассчитаем массу реально полученной глюкозы:

;