Общая характеристика

Анилин (фениламин) С₆Н₅NН₂ — родоначальник класса аро­матических аминов, в которых аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом. Эта связь приводит к важным последствиям.

Неподеленная электронная пара атома азота вза­имодействует с p-электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать следующими предельными (или резонансными) структурами:

Молекула анилина представляет собой среднее между изобра­женными четырьмя структурами. Этот факт противоречит одному из положений теории А.М.Бутлерова, согласно которому каждая молекула описывается единственной структурой.

Эти структурные формулы показывают, что электронная пара азота втягивается в бензольное кольцо, при этом на атоме азота появляется частичный положительный заряд, и основные свойства аминогруппы уменьшаются. В бензольном кольце, напротив, электронная плотность увеличивается, причем наиболее сильно — в положениях 2, 4 и 6 (орто- и пара-) по отношению к аминогруппе.

Приведенные выше структурные формулы можно объединить в одну, в которой смещение электронной плотности (+M-эффект группы NH₂) изображено стрелками:

Физические свойства. Анилин — бесцветная маслянистая жидкость, немного тяжелее воды, мало растворима в воде, рас­творима в этиловом спирте и в бензоле.