Азотосодержащие органические соединения
![Пиридин. Общая характеристика](https://www.himhelp.ru/pics/389_1172688493.gif)
Гетероциклические соединения — органические соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых принимают участие неуглеродные атомы (гетероатомы). Гетероциклические соединения классифицируют по числу атомов в цикле и по типу гетероатома. В данной главе мы рассмотрим только некоторые азотсодержащие гетероциклы, производные которых имеют важное биохимическое значение. Шестичленные гетероциклы Пиридин C5H5N — простейший шестичленный ароматический гетероцикл с…
![Пиридин. Химические свойства](https://www.himhelp.ru/pics/396_1856969178.gif)
Химические свойства пиридина определяются наличием ароматической системы и атома азота с неподеленной электронной парой. 1. Основные свойства. Пиридин — более слабое основание, чем алифатические амины (Кb = 1,7.10-9). Его водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет: При взаимодействии пиридина с сильными кислотами образуются соли пиридиния: 2. Ароматические свойства. Подобно бензолу, пиридин вступает в реакции электрофильного…
![Пиримидин](https://www.himhelp.ru/pics/397_1673068151.gif)
Пиримидин C 4H 4N 2 — шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором две группы СН заменены на атомы азота: Благодаря наличию в кольце двух электроотрицательных атомов азота пиримидин еще менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем пиридин. Его основные свойства также выражены слабее, чем у пиридина. Основное…
![Строение. Номенклатура](https://www.himhelp.ru/pics/357_1798748125.gif)
Амины — органические соединения, которые рассматривают как производные аммиака, в котором атомы водорода (один, два или три) замешены на углеводородные радикалы. Амины делятся на первичные, вторичные, третичные в зависимости от того, сколько атомов водорода замещено на радикал: первичные вторичные третичные амины амины амины Существуют также органические аналоги солей аммония –…
![Пиримидиновые основания](https://www.himhelp.ru/pics/401_55652044.gif)
Пиримидиновые основания — производные пиримидина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин. Каждое из этих оснований может существовать в двух формах. В свободном состоянии основания существуют в ароматической форме, а в состав нуклеиновых кислот они входят в МН-форме.
![Получение.](https://www.himhelp.ru/pics/359_1222041121.gif)
1. Основной способ получения аминов — алкилирование аммиака, которое происходит при нагревании алкилгалогенидов с аммиаком под давлением: СН3Сl + 2NН3 → CH3NH2 + NH4Cl. При избытке алкилгалогенида полученный первичный амин также может вступать в реакцию алкилирования, превращаясь во вторичный или третичный амин, например: СН3Сl + CH3NH2 → (СН3)2NН2+Сl—, 2CH3Cl + CH3NH2 → (CH3)3NH+Cl— + HCl….
![Пиррол. Общая характеристика](https://www.himhelp.ru/pics/404_1574377288.gif)
Пиррол C4H4NH — пятичленный гетероцикл с одним атомом азота. Строение. Атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sp2-гибридизации. 4 электрона, находящиеся на негибридных орбиталях атомов углерода, и 2 электрона на негибридной орбитали атома азота образуют p-электронную ароматическую систему . В отличие от пиридина, электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы,…
![Химические свойства](https://www.himhelp.ru/pics/361_440400718.gif)
1. Благодаря наличию электронной пары на атоме азота, все амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию: Константы основности аммиака и низших аминов: X + Н2О ХH+ + ОН— Формула Название Kb NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Аммиак Метиламин Диметиламин Триметиламин 1,8.10-5 4,4.10-4 5,4.10-4…
![Пиррол. Химические свойства](https://www.himhelp.ru/pics/411_693420956.gif)
1. Сильные минеральные кислоты моут вытягивать электронную пару атома азота из ароматической системы, при этом ароматичность нарушается, и пиррол превращается в неустойчивое соединение, которое сразу полимеризуется. Неустойчивость пиррола в кислой среде называется «ацилофобностью». 2. Пиррол проявляет свойства очень слабой кислоты. Он реагирует с калием, образуя пирролкалий: 3. Пиррол как ароматическое соединение склонен к реакциям электрофильного …
![Общая характеристика](https://www.himhelp.ru/pics/363_424351443.gif)
Анилин (фениламин) С6Н5NН2 — родоначальник класса ароматических аминов, в которых аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом. Эта связь приводит к важным последствиям. Неподеленная электронная пара атома азота взаимодействует с p-электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать следующими предельными (или резонансными) структурами: Молекула анилина представляет собой среднее между изображенными четырьмя структурами. Этот факт противоречит одному…