Главная страница / Органическая химия / Азотосодержащие органические соединения / Предельные алифатические амины / Химические свойстваКарта сайта | Контакты

Химические свойства

1. Благодаря наличию электронной па­ры на атоме азота, все амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основа­ниями, чем аммиак.

Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию:

 

Константы основности аммиака и низших ами­нов: X + Н2О ХH+ + ОН

Формула

Название

Kb

NH3

CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

Аммиак

Метиламин

Диметиламин

Триметиламин

1,8.10-5

4,4.10-4

5,4.10-4

6,5.10-5

Амины в чистом виде или в растворах взаимодействуют с кис­лотами, образуя соли, которые являются аналогами солей аммо­ния:

CH3NH2 + H2SO4 → [CH3NH3]HSO4,

C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl.

Соли аминов — твердые вещества, хорошо растворимые в во­де и плохо растворимые в неполярных органических растворите­лях. Щелочи превращают соли аминов в свободные амины по­добно тому, как из солей аммония щелочи вытесняют аммиак.

[CH3NH3]Cl + NaOH CH3NH2↑ + NaCl + Н2О.

2. Амины — органические аналоги аммиака, поэтому они мо­гут образовывать комплексные соединения с переходными ме­таллами:

Сu2+ + 4CH3NH2 = [Cu(NH2CH3)4]2+.

Неподеленная пара электронов амина в этих комплексах зани­мает свободную орбиталь во внешнем слое центрального атома, образуя донорно-акцепторную связь.

3. Первичные и вторичные амины реагируют с азотистой кис­лотой, образующейся при добавлении нитрита натрия к разбав­ленной соляной кислоте:

NaNO2 + HCl → HNO2 + NaCl.

Первичные амины под действием азотистой кислоты превра­щаются в спирты:

RNH2 + HNO2 → ROH + N2↑ + H2O.

Промежуточным соединением в этой реакции является неустой­чивый ион диазония [RNN]+.

Вторичные амины с азотистой кислотой дают N-нитрозамины — маслянистые жидкости с характерным запахом:

R2NH + HON=O R2NN=O + Н2О.

Третичные алифатические амины с азотистой кислотой не реагируют. Таким образом, азотистая кислота — реагент, позво­ляющий определять тип амина.

4. При сгорании аминов образуются углекислый газ, азот и вода:

4CnH2n+3N + (6n+3)O2 = 2N2 + 4nCO2 + (4n+6)Н2О

Применение. Низшие алифатические амины используются для синтеза лекарственных средств, пестицидов и пластмасс.