Главная страница / Органическая химия / Азотосодержащие органические соединения / Предельные алифатические амины / Строение. НоменклатураКарта сайта | Контакты

Строение. Номенклатура

Амины — органические соединения, которые рассматривают как производные аммиака, в котором атомы водорода (один, два или три) замешены на углеводородные радикалы. Амины делятся на первичные, вторичные, третичные в зависимости  от того, сколько атомов водорода замещено на радикал:

                                   
первичные  вторичные     третичные
амины  амины  амины

Существуют также органические аналоги солей аммония – это четвертичные соли типа [R4N]+Cl.

В зависимости от природы радикалов, амины могут быть али­фатическими (предельными и непредельными), алициклическими, ароматическими или смешанными.

Предельные алифатические амины

Общая формула предельных алифатических аминов СnН2n+3N.

Строение. Атом азота в молекулах аминов находится в состоянии sp3-гибридизации. Три из четырех гибридных орбиталей участвуют в образовании σ-связей NC и NH, на четвертой орбитали находится неподеленная электронная пара, которая обусловливает основные свойства аминов. Названия аминов обычно производят, пере­числяя углеводородные радикалы (в алфавитном порядке) и до­бавляя окончание -амин, например:

Электронодонорные заместители (предельные углеводородные радикалы) увеличивают электронную плотность на атоме азота и усиливают основные свойства аминов, поэтому вторич­ные амины — более сильные основания, чем первичные, по­скольку два радикала создают на атоме азота большую электронную плотность, чем один. В третичных аминах важную роль играет пространственный фактор: три радикала загораживают электронную пару атома азота и затрудняют ее взаимодействие с другими молекулами, поэтому основность третичных аминов меньше, чем первичных или вторичных.

Константы основности аммиака и низших ами­нов: X + Н2О ХH+ + ОН

Формула

Название

Kb

NH3

CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3N

Аммиак

Метиламин

Диметиламин

Триметиламин

1,8.10-5

4,4.10-4

5,4.10-4

6,5.10-5

Изомерия аминов связана со строением углеродного скелета и положением аминогруппы:

бутиламин           втор-бутиламин            изобутиламин
 (бутанамин-1)             (бутанамин-2)     (2-метилпропанамин-1)

Кроме того, первичные, вторичные и третичные амины, содержащие одинаковое число атомов углерода, изомерны между собой, например:

CH3-CH2-NH2                       CH3-NH-CH3

этиламин                    диметиламин

Номенклатура.

      C2H5NH2        CH3NHC2H5        (CH3)3N
       этиламин     метилэтиламин     триметиламин

По другой системе названия первичных аминов строят, исходя из названия родоначального углеводорода и добавляя окончание -амин с указанием номера атома углерода, связанного с амино­группой.

Физические свойства. Метиламин, диметиламин и тримети­ламин — газы, средние члены алифатического ряда — жидкости, высшие — твердые вещества. Между молекулами аминов в жидкой фазе образуются слабые водородные связи, поэтому темпера­туры кипения аминов выше, чем у соответствующих углеводоро­дов.

Амины также образуют слабые водородные связи с водой, по­этому низшие амины хорошо растворимы в воде, по мере роста углеродного скелета растворимость в воде уменьшается. Низшие амины имеют характерный «рыбный» запах, высшие не имеют запаха.