Главная страница / Органическая химия / Азотосодержащие органические соединения / Соединения с пятичленным циклом / Пиррол. Общая характеристикаКарта сайта | Контакты

Пиррол. Общая характеристика

Пиррол C4H4NH — пятичленный гетероцикл с одним атомом азота.

Строение. Атомы углерода и атом азота находятся в состоя­нии sp2-гибридизации. 4 электрона, находящиеся на негибридных орбиталях атомов углерода, и 2 электрона на негибридной орбитали атома азота образуют p-электронную ароматическую систему .


В отличие от пиридина, электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы, поэтому пиррол практически лишен основных свойств.

Физические свойства. Пиррол — бесцветная жидкость с запа­хом, напоминающим запах хлороформа. Пиррол слабо растворим в воде ( 6%), но растворим в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и темнеет.

Получение. Пиррол получают конденсацией ацетилена с ам­миаком

2НС≡СН + NH3  C4H4NH + Н2

или аммонолизом пятичленных циклов с другими гетероатомами — фурана и тиофена (реакция Юрьева):