Пиридин. Общая характеристика

Гетероциклические соединения — органические соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых принимают участие неуглеродные атомы (гетероатомы). Гетеро­циклические соединения классифицируют по числу атомов в цикле и по типу гетероатома. В данной главе мы рассмотрим только некоторые азотсодержащие гетероциклы, производные которых имеют важное биохимическое значение.

Шестичленные гетероциклы

Пиридин C₅H₅N — простейший шестичленный ароматиче­ский гетероцикл с одним атомом азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором одна группа СН заменена на атом азота:

Строение. По электронному строению пиридин напоминает бензол. Все атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sp²-гибридизации. Шесть электронов (по одному от каждого ато­ма), находящихся на негибридных орбиталях, образуют p-электронную ароматическую систему. Из трех гибридных орбиталей атома азота две вступают в образование σ-связей C—N, а третья содержит неподеленную пару электронов .

Физические свойства. Пиридин — бесцветная жидкость, немного легче воды, с характерным неприятным запахом; с водой смешивается в любых отношениях.  

Получение. Пиридин выделяют из каменноугольной смолы, в которой его содержание 0,08%. В лабораторных условиях пири­дин можно синтезировать из синильной кислоты и ацетилена:

2HC≡CH + HC≡N  C₅H₅N.