Главная страница / Органическая химия / Общие положения / Номенклатура органичских соединений / Систематическая номенклатураКарта сайта | Контакты

Систематическая номенклатура

В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC — Международный союз теоретической и прикладной химии).

Среди вариантов систематических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее распространенной является заместительная номенклатура. Само название номенклатуры показывает, что в соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы. Для понимания общих принципов построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре необходимо в первую очередь усвоить номенклатуру углеводородов. Вместе с тем, правила ИЮПАК позволяют употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур.

По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.

Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.

В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.

Заместитель — это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.

Функциональная группа — это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.

Характеристическая группа  — это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия  в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.

                Префиксы и суффиксы для обозначения

Характеристическая группа

Префикс

Суффикс

         

(C)OOH1

—-

-овая кислота

-COOH

карбокси-

-карбоновая кислота

-SO3H

сульфо-

-сульфокислота

-(CH)=O

оксо

-аль

-CH=O

формил-

-карбальдегид

>C=O

оксо-

-он

-OH

гидрокси-

-ол

-SH

меркапто-

-тиол

Падение Старшинства

-NH2 (>NH, >N-)

амино-

-амин

 

-NO2

нитро-

 

-OR

алкокси-

 

-F,-CL,-Br,-I

фтор-,хлор-,

   

бром, йод-

 
 

(-Hal)

(галоген-)

Как видно из таблицы, некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например, бромметан, этоксиэтан, нитробензол.

Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.

В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.

Бензол              Толуол          Фенол       Бензойная

                                                              кислота

Следует обратить внимание на то, что радикал С6Н5-, образованный из бензола, называется фенил, а не бензол. Бензолом называют радикал С6Н5СН2-, образованный из толуола.