Главная страница / Органическая химия / Предельные углеводороды / Циклоалканы / Строение. Изомерия и номенклатураКарта сайта | Контакты

Строение. Изомерия и номенклатура

Циклоалканы — это предельные циклические углеводороды. Простейшие представители этого ряда:

    циклопропан                  циклобутан

Общая формула гомологического ряда циклоалканов CnH2n. Точно такой же формулой описывается гомологический ряд алкенов. Из чего следует, что каждому циклоалкану изомерен соответствующий алкен. Это пример так называемой "межклассовой" изомерии .

Строение. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре s-связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простей­ших циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от гетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напря­жение и обеспечивает их высокую реакционную способность. Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.

Изомерия и номенклатура. 1) Для циклоалканов как и для всех классов органических соединений, характерна изомерия углеродного скелета (структурная изомерия). Структурная изомерия для циклоалканов, во-первых, обусловлена размером цикла. Так, существует два циклоалкана формулы С4Н8: циклобутан и метилциклопропан. Во-вторых, такая изомерия обусловливается положением заместителей в цикле (например, 1,1 и 1,2-диметилбутан).

2) Отсутствие свободного вращения вокруг связей С-С в цикле создает предпосылки для существования пространствен­ных изомеров у некоторых замещенных циклоалканов. Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

    цис-изомер              транс-изомер

По размеру цикла циклоалканы делятся на ряд групп, из которых мы рассмотрим малые (С3, С4) и обычные (С57) циклы.

Названия циклоалканов строятся путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и  опуская символы атомов углерода и водорода.

Читать далее