Главная страница / Органическая химия / Сложная эфиры. Жиры. Моющие средства / Сложные эфиры / Номенклатура и изомерияКарта сайта | Контакты

Номенклатура и изомерия

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры — соедине­ния, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров

R — C — O — R’
||      
O      

где R и R‘ — углеводородные радикалы (в сложных эфирах мура­вьиной кислоты R — атом водорода).

Названия сложных эфиров про­изводят от названия, углеводородного радикала и названия кисло­ты, в котором вместо окончания "-овая кислота" используют суффикс "ат", например:

CH3 C — O — C2H5
||
O
этилацетат
СН3-СН = СН C -О-СН3
||
O
метилбутен — 2 — ат

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спиртов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: этановоэтиловый эфир, кротоновометиловый эфир.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной  цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например:

СН3— СН2-СН2-СН2
С 
— О-С2Н5
||
O
этилбутират
СН3 СН-СН2
C-О-С2Н5
|
||
CH3
O
этилизобутират
СН3
С 
O-СН2-СН2-СН3
||
O
пропилацетат
СН3 С-O 
СН-СН3
||
|
O
CH3
изопропилацетат

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки -СО-О-. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, на­пример:

СН3-СО-О-С2Н5
С2Н5-СО-О-СН3
этилацетат
метилпропионат

3. Межклассовая изомерия, например:  

СН3-СО-О-СН3
С2Н5-СО-ОН
метилацетат
пропионовая кислота

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.

Физические свойства сложных эфиров. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой лету­чие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т.д.

Сложные эфиры имеют, как правило, более низкую темпера­туру кипения, чем соответствующие им кислоты. Например, стеа­риновая кислота кипит при 232 °С (Р = 15 мм рт. ст.), а метилстеарат— при 215 °С (Р =15 мм рт. ст.). Объясняется это тем, что между молекулами сложных эфиров отсутствуют водородные связи.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воско­образные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хо­рошо растворимы в органических растворителях. Например, пче­линый воск представляет собой в основном мирицилпальмитат (C15H31COOC31H63).