Пиррол. Химические свойства

1. Сильные минеральные кислоты мо­ут вытягивать электронную пару атома азота из ароматической системы, при этом ароматичность нарушается, и пиррол превра­щается в неустойчивое соединение, которое сразу полимеризуется. Неустойчивость пиррола в кислой среде называется «ацилофобностью».

2. Пиррол проявляет свойства очень слабой кислоты. Он реагирует с калием, образуя пирролкалий:

3.   Пиррол как ароматическое соединение склонен к реакциям электрофильного   замещения,   которые   протекают   преимущественно у α-атома углерода (соседнего с атомом азота). Поскольку пиррол под действием кислот полимеризуется, то для проведения замещения используют реагенты, не содержащие протонов.
Так, для нитрования пиррола используют ацетилнитрат:

а  для сульфирования — комплекс пиридина с оксидом серы (VI):

4. При гидрировании пиррола образуется пирролидин — циклический вторичный амин, проявляющий значительные основные свойства.

Интересными свойствами обладают пятичленные ароматиче­ские гетероциклы, содержащие два атома азота, — имидазол и пиразол C₃H₄N₂:

Эти соединения амфотерны. Один атом азота (пиридинового типа) в них проявляет слабые основные свойства и способен при­нимать протон, а другой атом азота (пиррольного типа) входит в состав группы NH, которая проявляет слабые кислотные свойства и способна отдавать протон. Благодаря этому появляет­ся возможность переноса протона между двумя атомами азота, и некоторые производные имидазола и пиразола могут существо­вать в виде быстро переходящих друг в друга таутомерных форм: