Главная страница / Практическая химия / Химия углерода / Основные понятия органической химииКарта сайта | Контакты

Основные понятия органической химии

Углерод, конечно, нельзя отнести к числу наиболее распространенных химических элементов. В земной коре его всего лишь 0,12 %. Но от всех остальных элементов он отличается исключительным разнообразием химических соединений. Число известных в настоящее время соединений углерода более чем вдвое превышает количество соединений всех остальных элементов, вместе взятых.

Такое своеобразие углерода объясняется особыми способностями его атомов к образованию химических связей. Как правило, углерод четырехвалентен. Его атомы могут присоединяться друг к другу с образованием более или менее длинных цепей, а также колец.

Остающиеся при этом свободные единицы валентности легко насыщаются водородом. В результате получаются углеводороды. С простейшим из них — метаном — мы уже познакомились. Следующий, более сложный углеводород называется этаном. Его молекула содержит два атома углерода и шесть атомов водорода. Присоединение третьего атома углерода и насыщение свободных валентностей водородом приводит к образованию пропана с формулой С3Н8.

Следующий углеводород с четырьмя атомами углерода называется бутаном и имеет состав С4Н10. Так же можно составить все более длинные углеродные цепи. Сейчас известны члены ряда с более чем 100 атомами углерода. Углеводороды от метана до бутана при нормальных условиях газообразны. Начиная с пентана, у которого пять атомов углерода, они представляют собой жидкости. Соединения, содержащие 17 и больше атомов углерода, при комнатной температуре являются твердыми веществами.

Углеводороды метан, этан, пропан, бутан и т. д. образуют ряд соединений, очень близких друг к другу по строению и химическим свойствам. В таблице «Ряд алканов» указаны названия и формулы важнейших членов этого ряда. Очевидно, что каждое последующее вещество отличается по составу от предыдущего наличием дополнительной группы СН2. Поэтому общая формула углеводородов с п атомами углерода СnН2n+2. Таким образом, число атомов водорода в молекуле на 2 больше, чем удвоенное число атомов углерода.

Ряд алканов

Число атомов углерода

Брутто-формула

Название

1

СН4

Метан

2

С2Н6

Этан

3

С3Н8

Пропан

4

С4Н10

Бутан

5

С5Н12

Пентан

6

С6Н14

Гексан

7

С7Н16

Гептан

8

С8Н18

Октан

9

С9Р20

Нонан

10

С10Н22

Декан

n

С nH2n+2

Алкан

Эти два дополнительных атома водорода находятся по концам углеродной цепи. Такой ряд соединений называется гомологическим рядом. Названия отдельных членов приведенного ряда углеводородов оканчиваются суффиксом «ан», и все вместе они называются алканами.

Жидкие и твердые алканы содержатся, главным образом, в нефти, а также в смоле, полученной из бурого угля. Алканы преимущественно с шестью — десятью атомами углерода, например октан, входят в состав бензина. Следующие за ними в ряду жидкие алканы — главная составная часть дизельного топлива и смазочных масел. Смесь твердых углеводородов этого ряда получила название парафин.

Известны алканы не только с прямой, но и с разветвленной углеродной цепью. Например, для углеводорода С4Н10 возможны два варианта строения: 

Для следующего за ним углеводорода C5H12 возможны уже три структуры: 

У высших членов ряда число таких форм быстро возрастает. Расчет показывает, что для C10H12 возможно уже 75, для C13H28 — 802, а для С20Н42 — 366 319 различных структур! Такие соединения, которые отличаются друг от друга только строением, но не составом, называются изомерами. Впрочем, как в природе, так и в технике чаще встречаются углеводороды с прямой углеродной цепью.

Источник: Э.Гроссе, Х.Вайсмантель, «Химия для любознательных»