Главная страница / Органическая химия / Углеводы / Моносахариды и дисахариды / ГлюкозаКарта сайта | Контакты

Глюкоза

Важнейшим из моносахаридов является глюкоза С6Н12О6, которую иначе называют виноградным сахаром. Это белое кристалли­ческое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде. Глюкоза содержится в растительных и живых организмах, в особенности велико ее содержание в виноградном соке (отсюда и название — виноградный сахар), в меде, а также в спелых фруктах и ягодах.

Строение глюкозы  выведено на основе изучения ее химических свойств. Так, глюкоза проявляет свойства, присущие спиртам: образует с металлом алкоголяты (сахараты), сложный уксуснокислый эфир, содержащий пять кислотных остатков (по числу гидроксильных групп). Следовательно, глюкоза — многоатомный спирт. С аммиачным раствором оксида серебра она дает реакцию «серебряного зеркала», что указывает на присутствие альдегидной группы на конце углерод­ной цепи. Следовательно, глюкоза — альдегидоспирт, ее молекула может иметь строение

Однако не все свойства согласуются с ее строением как альдегидоспирта. Так, глюкоза не дает некоторых реакций альдегидов. Один гидроксил из пяти характеризуется наибольшей реакционной способ­ностью, и замещение в нем водорода на метальный радикал приводит к исчезновению альдегидных свойств вещества. Все это дало основание сделать вывод, что наряду с альдегидной формой существуют цикли­ческие формы молекул глюкозы (α-циклическая и β-циклическая), которые отличаются положением гидроксильных групп относительно плоскости кольца. Циклическое строение молекулы глюкоза имеет в кристаллическом состоянии, в водных же растворах она существует в различных формах, взаимно превращающихся друг в друга:

         β-циклическая                           альдегидная              α-циклическая
      форма                   форма                форма

Как видим, в циклических формах альдегидная группа отсутствует. Гидроксильная группа, стоящая у первого углеродного атома, наиболее реакционноспособная. Циклической формой углеводов объясняются их многие химические свойства.

В промышленном масштабе глюкозу получают гидролизом крахмала (в присутствии кислот). Освоено также ее производство из древесины (целлюлозы).

Глюкоза — ценное питательное вещество. При окислении ее в тканях освобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организмов. Реакцию окисления можно выразить суммар­ным уравнением:

C6H12O6 + 6О2 → 6CO2 + 6H2O

Глюкоза применяется в медицине для приготовления лечебных препаратов, консервирования крови, внутривенного вливания и т. д. Она широко применяется в кондитерском производстве, в производст­ве зеркал и игрушек (серебрение). Ею пользуются при крашении и аппретировании тканей и кож.

Читать далее