Азотосодержащие органические соединения
Гетероциклические соединения — органические соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых принимают участие неуглеродные атомы (гетероатомы). Гетероциклические соединения классифицируют по числу атомов в цикле и по типу гетероатома. В данной главе мы рассмотрим только некоторые азотсодержащие гетероциклы, производные которых имеют важное биохимическое значение. Шестичленные гетероциклы Пиридин C5H5N — простейший шестичленный ароматический гетероцикл с…
Химические свойства пиридина определяются наличием ароматической системы и атома азота с неподеленной электронной парой. 1. Основные свойства. Пиридин — более слабое основание, чем алифатические амины (Кb = 1,7.10-9). Его водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет: При взаимодействии пиридина с сильными кислотами образуются соли пиридиния: 2. Ароматические свойства. Подобно бензолу, пиридин вступает в реакции электрофильного…
Пиримидин C 4H 4N 2 — шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором две группы СН заменены на атомы азота: Благодаря наличию в кольце двух электроотрицательных атомов азота пиримидин еще менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем пиридин. Его основные свойства также выражены слабее, чем у пиридина. Основное…
Амины — органические соединения, которые рассматривают как производные аммиака, в котором атомы водорода (один, два или три) замешены на углеводородные радикалы. Амины делятся на первичные, вторичные, третичные в зависимости от того, сколько атомов водорода замещено на радикал: первичные вторичные третичные амины амины амины Существуют также органические аналоги солей аммония –…
Пиримидиновые основания — производные пиримидина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: урацил, тимин, цитозин. Каждое из этих оснований может существовать в двух формах. В свободном состоянии основания существуют в ароматической форме, а в состав нуклеиновых кислот они входят в МН-форме.
1. Основной способ получения аминов — алкилирование аммиака, которое происходит при нагревании алкилгалогенидов с аммиаком под давлением: СН3Сl + 2NН3 → CH3NH2 + NH4Cl. При избытке алкилгалогенида полученный первичный амин также может вступать в реакцию алкилирования, превращаясь во вторичный или третичный амин, например: СН3Сl + CH3NH2 → (СН3)2NН2+Сl—, 2CH3Cl + CH3NH2 → (CH3)3NH+Cl— + HCl….
Пиррол C4H4NH — пятичленный гетероцикл с одним атомом азота. Строение. Атомы углерода и атом азота находятся в состоянии sp2-гибридизации. 4 электрона, находящиеся на негибридных орбиталях атомов углерода, и 2 электрона на негибридной орбитали атома азота образуют p-электронную ароматическую систему . В отличие от пиридина, электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы,…
1. Благодаря наличию электронной пары на атоме азота, все амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию: Константы основности аммиака и низших аминов: X + Н2О ХH+ + ОН— Формула Название Kb NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Аммиак Метиламин Диметиламин Триметиламин 1,8.10-5 4,4.10-4 5,4.10-4…
1. Сильные минеральные кислоты моут вытягивать электронную пару атома азота из ароматической системы, при этом ароматичность нарушается, и пиррол превращается в неустойчивое соединение, которое сразу полимеризуется. Неустойчивость пиррола в кислой среде называется «ацилофобностью». 2. Пиррол проявляет свойства очень слабой кислоты. Он реагирует с калием, образуя пирролкалий: 3. Пиррол как ароматическое соединение склонен к реакциям электрофильного …
Анилин (фениламин) С6Н5NН2 — родоначальник класса ароматических аминов, в которых аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом. Эта связь приводит к важным последствиям. Неподеленная электронная пара атома азота взаимодействует с p-электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать следующими предельными (или резонансными) структурами: Молекула анилина представляет собой среднее между изображенными четырьмя структурами. Этот факт противоречит одному…