Главная страница / Органическая химия / Азотосодержащие органические соединения / Пептиды / Химические свойстваКарта сайта | Контакты

Химические свойства

Основное свойство пептидов — спо­собность к гидролизу. При гидролизе происходит полное или час­тичное расщепление пептидной цепи и образуются более корот­кие пептиды с меньшей молекулярной массой или α-аминокислоты, составляющие цепь. Анализ продуктов полного гидролиза позволяет установить аминокислотный состав пептида. Полный гидролиз происходит при длительном нагревании пепти­да с концентрированной соляной кислотой.

Последовательность аминокислот в цепи может быть устано­влена путем частичного гидролиза пептида. Для этого необходи­мо последовательно, одну за другой, отщеплять аминокислоты от одного из концов цепи и устанавливать их структуру.

Гидролиз пептидов может происходить в кислой или щелоч­ной среде, а также под действием ферментов. В кислой и щелоч­ной средах образуются соли аминокислот. Ферментативный гидролиз важен тем, что протекает селективно, т.е. позволяет расщеплять строго определенные участки пептидной цепи. Интересно, что селективный гидролиз может протекать и под действием неорганических реа­гентов. Так, бромистый циан (BrCN) расщепляет полипептидную цепь только по пептидной связи, образованной карбоксильной группой метионина

Биологическое значение. Многие пептиды проявляют биоло­гическую активность. Простейший из них — трипептид глутатион, который относится к классу гормонов —  веществ, регули­рующих процессы жизнедеятельности. Этот гормон построен из остатков аланина, цистеина и глутаминовой кислоты. Известны гормоны, содержащие 9 аминокислотных остатков, — вазопрессин и окситоцин. Вазопрессин повышает кровяное давление, а окситоцин стимулирует выделение молока молочными железами.