Главная страница / Органическая химия / Азотосодержащие органические соединения / Пептиды / Общая характеристикаКарта сайта | Контакты

Общая характеристика

Пептиды — это продукты конденсации двух или более моле­кул аминокислот. Две молекулы аминокислоты могут реагировать друг с другом с отщеплением молекулы воды и образованием продукта, в котором фрагменты связаны пептидной связью -CO-NH-.

Полученное соединение называют дипептидом. Молекула дипептида, подобно аминокислотам, содержит аминогруппу и карбок­сильную группу и может реагировать еще с одной молекулой аминокислоты:

Продукт реакции называется трипептидом. Процесс наращивания пептидной цепи может продолжаться, в принципе, неограниченно и приводить к веществам с очень высокой молекулярной массой (белкам).

Число пептидов, которые могут быть построены из 20 при­родных аминокислот, огромно. Теоретически можно получить 20n пептидов, содержащих и остатков. Таким образом, может суще­ствовать 400 дипептидов, 8000 трипептидов и т.д. При n = 62 чис­ло возможных пептидов превосходит число атомов во Вселенной (1080).

Формулы пептидов обычно записывают так, что свободная аминогруппа находится слева (на N-конце цепи), а свободная карбоксильная группа — справа (на С-конце). Основная часть пептидной цепи построена из повторяющихся участков -СН-CO-NH- и боковых групп R, R’ и т.д.

Структуру пептидов, содержащих большое число остатков аминокислот, записывают в сокращенном виде с использованием обозначений, приведенных выше (см. "Аминокислоты", "Общая характеристика"). Например, строение молекулы вазопрессина — пептида, построенного из 9 аминокис­лотных остатков, можно изобразить следующим образом:

Структурная формула вазопрессина.

Эту же структуру можно изобразить в сокращенном виде с ис­пользованием трехбуквенных и однобуквенных обозначений аминокислот:

Сокращенное представление молекулы вазопрессина.

Обратите внимание на то, что в этом пептиде остатки цистеина связаны дисульфидным мостиком. С-конец цепи содержит амидную группу -СО-NН2 вместо карбоксильной.